“Traveling Miles” wurde 1999 auf Blue Note veröffentlicht und ist eine Hommage an Miles Davis. Neben Stücken aus dessen Repertoire, zu denen Wilson eigens Texte schrieb, bietet das Doppelalbum auch drei Originale aus der Feder der Sängerin. Zu Wilsons regulären Begleitmusikern gesellten sich für diese Aufnahmen außerdem illustre Stargäste wie Kornettist Olu Dara, Gitarrist Pat Metheny, Altsaxophonist Steve Coleman, Bassist Dave Holland, Violinistin Regina Carter, Vibraphonist Stefon Harris und die afrikanische Sängerin Angélique Kidjo.