Chet Baker war nicht nur als Trompeter eine Größe des Cool Jazz, sondern auch als Vokalist. Lyrik stellte er über Lautstärke. Für ihn zählte Natürlichkeit bis zum letzten Ton. Mit seinen fragilen Vokalaufnahmen formte er ein Gesamtwerk, das den Gesangs-Stereotypen seiner Zeit widersprach. Als Mann der 1950er-Jahre sang er über Liebe und Leid, über verronnenes Glück, oft auch selbstironisch über die Wahrnehmung seiner eigenen Existenz an der amerikanischen Westküste. Kaum eine Interpretation im Vokal-Jazz beweist dies eindringlicher als seine Version des Klassikers “My Funny Valentine”. Baker suchte nach Sinn und sich selbst in unaufdringlichen, eleganten Zeilen, die er sang.